3-amino-4-pirazol karbosamid hemisulfat

Intermediat za sintezo alopurinola.

Je eden izmed 3-amino-4-substituiranih pirazolov.Uporablja se lahko kot intermediat za sintezo številnih farmakološko učinkovitih organskih spojin, kot je alopurinol, eden od serije derivatov pirazolopirimidina, slednji od leta 1963. Od svoje klinične uporabe je glavno zdravilo za zdravljenje protina.Trenutno je znanih nekaj metod za sintezo

3-aminopirazol-4-karboksamid hemisulfat na Kitajskem, predvsem z reakcijo malononitrila in trietil ortoformata za pripravo etoksimetilen malononitrila, nato pa z reakcijo hidrazin hidrata, ki daje 3-amino-4-cianopirazol, ki končno reagira s koncentrirano žveplovo kislino, da nastane

3-aminopirazol-4-karboksamid hemisulfat (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopirazol-Sinteza 4-formamid hemisulfata [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), skupni izkoristek sinteza s to metodo je približno 60 % (izračunano kot malononitril), ta metoda vključuje reakcijo v treh korakih, koraki so daljši, uporabljeni reagenti, kot sta malononitril in etoksimetilen malononitril, pa so bolj strupeni in dragi.Poleg tega ima 3-aminopirazol-4 pripravljen po tej metodi -formamid hemisulfat barvo, ki jo je težko odstraniti in zahteva dodatno obdelavo, ki je bolj zapletena.

V tuji literaturi obstajajo poročila o uporabi piridilamid hidrazona in etoksimetilen malononitrila kot surovin za pridobivanje 3-amino-4-cianopirazola z adicijo in ciklizacijo ter nato reakcijo s koncentrirano žveplovo kislino, da dobimo ciljno spojino (Reuken G Jones. Reakcije ortoesterjev z aktivne metilenske spojine [J]. J Am Chem Soc. 1952, 74(5):4889 4891).Glavne surovine, uporabljene pri tej metodi, so drage, reakcijski izkoristek ni visok, dobiček industrijske proizvodnje pa nizek.Mora biti težko.